2017년 5월 3일 수요일

Diterpene

Diterpene

Diterpene (Diterpene) is constructed by four isoprene and is a kind of terpene with a molecular formula of C20H32. It is derived than geranylgeranyl pyrophosphoric acid. Diterpene becomes the frame of compounds important biologically such as retinol, retinal, phytol. The antibacterial and anti-inflammatory nature is known.

Table of contents

Biosynthesis

All diterpene is made from produced geranylgeranyl pyrophosphoric acid by prenylation of farnesyl-pyrophosphate [1]; [2].

This chain-formed frame is converted into the following monocyclic structure (the love Dan frame is formed by concerted cyclization).

Example of diterpene

Other

  • Dodonaea petiolaris produces ent-3β-acetoxy- 15,16-epoxylabda-8(17),13(16),14-trien-18-oic acid (C22H28O6) and the enantiomer [3].
  • Spirostachys africana generates excoecarin with laxative action in emulsion.
  • Salvia divinorum generates サルビノリン A having 向精神性作用.

Basic frame

Phytane

Phytane

Prenyl screw Abo orchid

Prenyl screw Abo orchid

Love Dan

Love Dan

Harriman

Harriman

グナファラン

グナファラン

Cholene sun

The cholene sun

ent- クレロダン

クレロダン

Abietane

Abietane 3,16-cyclo-abietane 19 (4 → 3) -Abeo-13,16-cyclo-abietane 17 (15 → 16) -Abeo abietane 17 (15 → 16), 19 (4 → 3) -Screw Abeo abietane

Ise beefsteak sun

The Ise beefsteak sun

トタラン

トタラン

Nagi lactone

5-ethyl -1,1,4a- trimethyl-6-(2-methyl propyl) -Decahydronaphthalene Nagi lactone

Pima orchid

Pima orchid IsoPima orchid

ロサン

ロサン

Eri fatty tuna xylan

Eri fatty tuna xylan

パラグアラン

パラグアラン

デバダラン

デバダラン

カッサン

カッサン Bow tie dirt bread

Clay Stan tongue

The clay Stan tongue

Isoclay Stan tongue

The isoclay Stan tongue

IsoKopa orchid

IsoKopa orchid エスポギアン

ポドアルパン

Kaurane and フィロクラダン

Kaurane フィロクラダン

Gin learns lesson and a doh and a bidonkey re-doh

Bidonkey re-doh Gin learns lesson; a doh

Bay Elan

Bay Elan

ビラノバン

ビラノバン

アチサン

アチサン

Thorakilometer van

Thorakilometer van

Hel bifull van

Hel bifull van

Aconitane

Aconitane

ヘテラチサン

ヘテラチサン

アフィジコラン

アフィジコラン

Diberet orchid

Diberet orchid

Divan

Divan

Royko Thor

Royko Thor

グラヤノトキサン

グラヤノトキサン

Sen buran

Sen buran

Bus man

Bus man

Hey, false orchid

Hey, false orchid

アベスチナン

アベスチナン

S Phelan

S Phelan

Yellowtail Annan

Yellowtail Annan

ドラベラン

ドラベラン

ネオドラベラン

ネオドラベラン

Gong Stan

Gong Stan

Shea tongue

The Shea tongue

エスフェロアン

エスフェロアン

Bellco sun

The Bellco sun

Neo-Bellco sun

The neo-Bellco sun

HomoBellco sun

The homoBellco sun

Neo-homoBellco sun

The neo-homoBellco sun

Refuse van

Refuse van

ラチラン

ラチラン

ラムノフォラン

ラムノフォラン

Daphnane

Daphnane

チグリアン

チグリアン

Inge naan

Inge naan

ジャトロファン

ジャトロファン

ジャトロフォラン

ジャトロフォラン

クロトフォラン

クロトフォラン

Fushiko perception

Fushiko perception

Baru parang

Baru parang

Impossible naan

Unreasonableness naan

S pattern

S pattern

ベルチシラン

ベルチシラン

Taxane

Taxane 11 (15 → 1) -Abeo taxane

Avian flannel bitongue

The avian flannel bitongue

Ken Bakery

Ken Bakery

アンフィレクタン

アンフィレクタン

シクロアンフィレクタン

シクロアンフィレクタン

Ad cyan

Ad cyan

ネオアンフィレクタン

ネオアンフィレクタン

キセニカン

キセニカン

キセニアフィラン

キセニアフィラン

ビシダン

ビシダン

エレマン

エレマン

Prenyl eudesmane

Prenyl eudesmane

Prenyl germacrane and prenyl cyclogermacrane

Prenyl germacrane Prenyl cyclogermacrane

ロバン

ロバン

パキジクチアン

パキジクチアン

Prenyl aroma den Dolan

Prenyl aroma den Dolan

Cell rattan

Cell rattan

Biff Rolland

Biff Rolland

デシピアン

デシピアン

Cherry tree tongue

The cherry tree tongue

オブツサン

オブツサン

S feh roe deer van

S feh roe deer van


Sor Shin Dali

Sor Shin Dali

Source

  1. ^ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689. 
  2. ^ J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall. ed. Dictionary of Terpenoids, Volume 1. ISBN 041225770X, 9780412257704. 
  3. ^ PR Jefferies, TG Payne, CL Raston and AH White (1981). "The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris." Australian Journal of Chemistry 34 (5): 1001 - 1007. doi: 10.1071/CH9811001. 

This article is taken from the Japanese Wikipedia Diterpene

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